Старшеклассник Джонатан поступает в престижную частную школу. Веселые приколы и розыгрыши делают Джонатана и его соседа по комнате Скипа друзьями. И стоит только Джонатану признаться, что он еще девственник, Скип организует свидание с двумя ученицами женской школы. Но Джонатан напивается и на редкость неуклюже ведет себя на вечеринке. Тогда Скип отправляет его в Чикаго, дав адреса нескольких злачных мест, и Джонатан знакомится с эффектной 38-летней женщиной Эллен... Но не помешает ли это знакомство дружбе Джонатана и Скипа?